天然药物化学

绪言
一、从药用植物和植物中研究有效成分
二、有效成分结构与生物活性的关系和结构改造
（一）抗肿瘤活性的天然产物的研究
（二）降血脂活性的天然产物的研究
三、药用植物的组织培养
第一章 总论
第一节 植物化学成分概述
一、细胞壁的组成
（一）纤维素
（二）半乳多糖
（三）木质多糖
（四）甘露多糖
（五）地衣多糖
（六）亚拉伯多糖
（七）粘胶质
（八）海藻酸
二、细胞内容物
（一）淀粉
（二）菊糖
（三）单糖和低聚糖
（四）树胶和粘液质
（五）树脂
（六）植物色素
（七）氨基酸、蛋白质
（八）有机酸和酚酸类
（九）植物鞣质
（十）脂酸与脂肪油
第二节 植物的生长条件和时间与化学成分的关系
第三节 探讨天然药用植物中有效成分的一般程序
第四节 有效成分的结构与疗效（生理活性）的关系
第五节 一般的分离方法和处理条件对植物成分结构的影响
第二章 生物碱
第一节 概述
第二节 历史
第三节 生物碱在植物界的分布
第四节 生物碱的命名规则
第五节 生物碱的分类
一、氮原子位于侧链的生物碱
二、氮原子位于环上的生物碱
（一）吡咯啶类生物碱
（二）颠茄烷类生物碱
（三）胡椒啶类生物碱
（四）吡啶类生物碱
（五）吡咯联啶类生物碱
（六）喹啉联啶类生物碱
（七）吲哚联啶类生物碱
（八）喹啉类生物碱
（九）吲哚类生物碱
（十）异喹啉类生物碱
（十一）石蒜科生物碱
（十二）二萜类生物碱
（十三）甾（体）类生物碱
（十四）环肽类生物碱
（十五）季铵生物碱
第六节 生物碱在植物体中的存在形式
一、盐类
二、甙类
三、酯类
四、N—氧化物类
五、与其他元素结合存在的生物碱
第七节 生物碱在植物体内的分布情况
第八节 生物碱在植物体内的形成
第九节 生物碱的生物合成
一、Mannich反应
二、酚化合物的偶合反应
三、Schiff碱形成反应
第十节 生物碱的一般性质
一、性状
二、颜色
三、旋光性
四、溶解度
（一）亲脂性生物碱
（二）亲水性生物碱
（三）生物碱N—氧化物
五、碱度
（一）中性生物碱
（二）单酸度生物碱
（三）二酸度生物碱
（四）生物碱的碱度
第十一节 生物碱的检查
一、常用的生物碱沉淀剂
二、常用的生物碱显色剂
第十二节 生物碱的提取分离
一、各类生物碱的分离
二、单体生物碱的分离
（一）pH梯度萃取法
（二）递增极性溶媒萃取法
（三）逆流分配法
（四）利用生物碱及其盐的溶解度的差异进行分离
（五）层析法
第十三节 生物碱的结构研究
一、分子式的测定
二、功能团的测定
（一）含氧原子的功能团
（二）含氮原子的功能团
三、基本骨架的测定
（一）Hofmanr降解反应或彻底甲基化法
（二）Emde降解反应
（三）VonBraum反应
（四）脱氢反应
（五）氧化反应
四、功能团的消除、取代和转换反应
（一）O—去甲基反应
（二）亚甲二氧基的分解反应
（三）羟基消除反应
（四）脱烷基反应
（五）脱氢反应
（六）羟基化反应
（七）烷基取代和烯基取代反应
第十四节 生物碱的结构研究举例
一、简单异喹啉类生物碱
二、苯甲基异喹啉类生物碱
三、双苯甲基异喹啉类生物碱
四、阿扑（菲）碱类生物碱
第三章 糖和甙
第一节 单糖的立体结构
一、糖的绝对构型
二、糖的端基差向异构体
三、糖的氧环
四、糖的构象
第二节 糖和甙的分类
一、单糖
二、低聚糖
三、多聚糖
（一）植物多糖
（二）动物多糖
四、甙类
（一）氧甙
（二）硫甙
（三）氮甙
（四）碳甙
第三节 糖的旋光性质
一、Hudson规则一
二、Hudson规则二
三、Klyne法
第四节 糖的化学性质
一、氧化反应
（一）过碘酸反应
（二）四醋酸铅反应
二、糖醛形成反应
三、羟基反应
（一）醚化反应
（二）酰化反应
（三）缩酮和缩醛化反应
四、羰基反应
五、硼酸络合反应
第五节 甙键的裂解
一、酸催化水解反应
二、乙酰解反应
三、碱催化水解反应
四、酶催化水解反应
五、过碘酸裂解反应
六、糖醛酸甙的选择性水解反应
第六节 糖和甙的提取分离
一、铅盐沉淀法
二、活性碳柱层析
三、离子交换层析
四、凝胶过滤法
五、季铵氢氧化物沉淀法
六、分级沉淀或分级溶解法
第七节 糖的鉴定和糖链结构的测定
一、糖的鉴定
（一）纸层析
（二）薄层层析
（三）气液层析
（四）离子交换层析
（五）液相层析
二、糖链结构的测定
（一）纯度鉴定
（二）分子量的测定
（三）单糖的鉴定
（四）单糖之间连接位置的决定
（五）糖链连接顺序的决定
（六）甙键构型的决定
（七）13CNMR在糖链结构测定中的应用
第八节 糖和甙的结构研究实例
一、荚膜杆菌属多糖K32的结构分析
（一）单糖鉴定
（二）糖之间连接位置
（三）糖之间的连接顺序
二、连翘酯甙的分离和结构测定
三、刺五加多糖的分离和结构测定
第九节 甙的化学合成
第四章 醌类化合物
第一节 醌类化合物的结构类型
一、苯醌类
二、萘醌类
三、菲醌类
四、蒽醌类
第二节 醌类化合物的理化性质与呈色反应
一、物理性质
二、化学性质与呈色反应
（一）酸性
（二）颜色反应
第三节 醌类化合物的提取分离
一、游离醌类的提取方法
二、游离羟基蒽醌的分离
三、蒽醌甙类与游离蒽醌衍生物的分离
四、蒽醌甙类的分离
第四节 醌类衍生物的结构测定
一、化学试验
（一）衍生物的制备
（二）降解反应
二、醌类化合物的UV光谱
（一）无取代醌类母核的吸收
（二）引入助色团后的变化
（三）羟基蒽醌类的UV吸收特征
三、醌类化合物的IR光谱
（一）羟基醌类
（二）1，4—萘醌
四、醌类化合物的1HNMR谱
（一）醌环上的质子
（二）芳环质子及其它侧链上的质子
五、醌类化合物的13C—NMR谱
（一）1，4—萘醌类衍生物的13C—NMR谱
（二）9，10—蒽醌类衍生物的13C—NMR谱
六、醌类化合物的MS
（一）P—苯醌的MS
（二）1，4—萘醌类衍生物的MS
（三）9，10—蒽醌类衍生物的MS
七、结构鉴定举例
第五章 黄酮类化合物
第一节 概述
一、基本结构和分类
二、黄酮类化合物的生理活性
第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应
一、性状
二、溶解度
三、酸碱性
四、显色反应
（一）还原试验
（二）金属盐类试剂的络合反应
（三）硼酸显色反应
（四）碱性试剂显色反应
第三节 黄酮类化合物的提取与分离
一、提取
（一）溶剂萃取法
（二）碱提取酸沉淀法
（三）炭粉吸附法
（四）离子交换法
二、分离
（一）柱层析法
（二）梯度pH萃取法
（三）根据分子中某些特定功能团进行分离
第四节 黄酮类化合物的鉴定与结构测定
一、层析在黄酮类鉴定中的应用
二、紫外光及可见光谱在黄酮类鉴定中的应用
（一）黄酮类化合物在甲醇溶液中的UV光谱
（二）加入诊断试剂后引起的位移及在结构测定中的意义
三、氢核磁共振（1H—NMR）在黄酮类结构分析中的应用
（一）A环质子
（二）B环质子
（三）C环质子
（四）糖上的质子
（五）6—及8—C—CH3质子
（六）乙酰氧基上的质子
（七）甲氧基质子
四、13C—NMR在黄酮类化合物结构鉴定中的应用
（一）黄酮类化合物骨架类型的判断
（二）黄酮类化合物取代图式的确定方法
（三）黄酮类化合物O—糖甙中糖的联接位置
（四）双糖甙及低聚糖甙中分子内甙键及糖的联接顺序
（五）甙化糖的环的大小及C—1构型
五、质谱（MS）在黄酮类结构测定中的应用
（一）黄酮类化合物的电子轰击质谱（EI—MS）
（二）黄酮类化合物的FD—MS
六、其它
（一）碱性降解
（二）Wessely—Moser重排
（三）黄酮类—C—糖甙的三氧化铁氧化降解反应
七、结构鉴定实例
第六章 苯丙素酚类
第一节 概述
第二节 香豆素
一、香豆素的结构类型
（一）简单香豆素类
（二）呋喃香豆素类
（三）吡喃香豆素类
（四）其他香豆素类
二、香豆素的化学性质
（一）内酯性质和碱水解反应
（二）其他酯基的碱水解反应
（三）吡喃酮环的碱降解反应
（四）酸的反应
（五）C3，C4双键性质和加成反应
（六）苯环取代反应
（七）氧化反应
（八）热解
三、香豆素的波谱和其他物理性质
（一）荧光性质
（二）紫外光谱
（三）红外光谱
（四）核磁共振谱
（五）质谱
四、香豆素的结构研究实例
五、香豆素的提取分离
（一）系统溶剂法
（二）酸碱分离法
（三）真空升化或蒸馏法
（四）层析方法
六、香豆素的生理活性
第二节 木脂素
一、木脂素的结构类型及其生源
（一）简单木脂素（1型）
（二）单环氧木脂素（1型）
（三）木脂内酯（1型）
（四）双环氧木脂素（1型）
（五）环木脂素（2型）
（六）环木脂素内酯（2型）
（七）联苯骈环辛烯（3型）
（八）厚朴酚型（4型）
（九）Eupomatene型（7型）
（十）Burchellin型（8型）
（十一）碳架9，10，11型的木脂素
（十二）双环3，2，1辛烷型（12，13型）
（十三）Futoenonol型（14型）
（十四）二氧陆环型
二、木脂素的理化性质
三、木脂素的结构鉴定
（一）氧化反应
（二）紫外光谱
（三）核磁共振谱
（四）木脂素的质谱分析
（五）旋光色散谱和圆二色谱
（六）木脂素结构测定实例
四、木脂素的提取分离
五、木脂素的生理活性
第七章 萜类化合物
第一节 概述
一、萜的定义和分离
二、萜类化合物的异戊二烯规则和生源
三、萜类化合物举例
四、半萜
第二节 单萜类
一、单萜的概述
二、单萜的结构类型
三、重要的单萜化合物
（一）烃类单萜
（二）醇类单萜
（三）醛类单萜
（四）酮类单萜
（五）单萜氧化物、过氧化物及单萜酸
（六）〓酚酮类
四、环烯醚萜类化合物
（一）环烯醚萜类概述
（二）环烯醚萜甙类
（三）裂环烯醚萜甙类
（四）非甙环烯醚萜
第三节 倍半萜类
一、倍半萜的概述
二、倍半萜的结构类型
三、重要的倍半萜化合物
（一）烃类倍半萜
（二）醇类倍半萜
（三）醛类、酮类、酸类倍半萜
（四）过氧化物倍半萜
四、倍半萜内酯
五、愈创木内酯类及〓类
六、倍半萜研究实例——青蒿素
第四节 挥发油（精油）
一、挥发油的分布
二、挥发油的性质
三、挥发油的组成
（一）萜类化合物
（二）脂肪族化合物
（三）芳香族化合物
四、挥发油的提取
（一）水蒸气蒸馏法
（二）浸取法
（三）吸收法
（四）冷压法
五、挥发油成分的分离
（一）冷冻处理
（二）化学方法
（三）分馏法
（四）层析法
六、挥发油的生物活性和应用
七、挥发油研究实例
第五节 二萜类及二倍半萜类
一、二萜的概述
二、二萜的结构类型
三、重要的二萜化合物
（一）链状二萜
（二）单环二萜
（三）双环二萜
（四）三环二萜
（五）四环二萜
四、二萜研究实例
五、二倍半萜类
第六节 三萜类
一、三萜的概述
二、三萜的结构类型
三、重要的三萜化合物
（一）五环三萜类
（二）四环三萜类
（三）其他类型三萜
四、三萜的化学反应
（一）水解
（二）酰化
（三）氧化
（四）还原
（五）重排
（六）内酯化
（七）脱羧、脱羟甲基反应
五、三萜的光谱特征
（一）红外光谱和紫外光谱
（二）质谱
（三）核磁共振谱
六、三萜研究实例
第七节 四萜类和多萜类
一、四萜类
（一）胡萝卜烯类
（二）叶黄素类
（三）其他胡萝卜烃类
二、多萜类
第八章 强心甙类
第一节 概述
第二节 强心甙的化学结构
一、五元内酯环型的强心甙类
（一）毛地黄强心甙类
（二）毒毛旋花子强心甙类
（三）铃兰强心甙类
（四）黄花夹竹桃强心甙类
（五）福寿草强心甙类
二、六元内酯环型的强心甙类
第三节 强心甙的理化性质
一、物理性质
二、化学性质
三、甙键的水解
（一）酸催化水解
（二）酶催化水解
（三）乙酰解反应
四、呈色反应
（一）作用于甾体母核的反应
（二）作用于不饱和内酯环的反应
（三）作用于2—去氧糖的反应
第四节 强心甙的波谱特征
一、紫外光谱
二、红外光谱
三、质谱
四、核磁共振氢谱
五、核磁共振碳谱
第五节 强心甙的提取分离
一、提取
二、去杂质
（一）溶剂法
（二）铅盐法
（三）吸附法
三、分离
（一）溶剂萃取法
（二）逆流分配法
（三）层析分离
四、提取实例
（一）毛地黄毒甙的提取
（二）Hyrcanoside和Deglucohyrcanoside的提取和分离
（三）铃兰毒甙的提取
第六节 强心甙的结构鉴定
一、强心甙的纸层和薄层层析
二、糖的鉴定
三、结构鉴定实例
第七节 强心甙的生理活性及构效关系
第九章 皂甙类
第一节 概述
第二节 甾体皂甙
一、螺旋甾烷衍生的甙类
二、C21甾衍生的甙类
第三节 三萜皂甙
一、四环三萜
（一）羊毛脂甾烷型
（二）达玛甾烷型
（三）葫芦烷型
二、五环三萜
（一）齐墩果烷型
（二）乌苏烷型
（三）羽扇豆烷型
第四节 皂甙的理化性质
一、性状
二、溶解度
三、表面活性
四、溶血作用
五、与甾醇形成分子复合物
六、与金属盐类反应
七、皂甙的显色反应
第五节 甾体皂甙元的波谱特征
一、紫外光谱
二、红外光谱
三、质谱
四、1H核磁共振谱
五、13C核磁共振谱
六、旋光光谱
第六节 皂甙的提取与分离
一、提取
二、分离、精制
（一）溶剂沉淀法
（二）重金属盐沉淀法
（三）吸附法
（四）胆甾醇沉淀法
（五）透析法
（六）吉拉尔腙法
（七）乙酰化精制法
三、层析分离法
四、提取分离实例
（一）薯蓣皂甙元
（二）铃兰皂甙
（三）柴胡皂甙
（四）甘草皂甙
第七节 皂甙甙键的裂解反应
一、光分解法
二、四醋酸铅—醋酐法
三、醋酐—吡啶分解法
四、土壤微生物淘汰培养法
五、化学修饰—水解法
第八节 皂甙结构的研究
第九节 皂甙的生物活性
索引
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