Organic chemistry structure and function

目录
序言《有机化学：结构与功能》的读者指南
学生使用本书的导读
化学家的真实化学
动感形象的有机化学
颜色功能性应用的说明
第1章 有机分子的结构与化学键
1-1 有机化学的范围：概述
1-2 库仑(Coulomb)力：成键的一种简化观点
1-3 离子键与共价键：八隅律
1-4 成键的电子点模型：路易斯结构
1-5 共振式
1-6 原子轨道：对绕核电子的量子力学描述
1-7 分子轨道和共价键
1-8 杂化轨道：复杂分子中的成键
1-9 有机分子的结构和分子式
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第2章 结构和反应性：酸和碱，极性和非极性分子
2-1 简单化学过程的动力学和热力学
2-2 酸和碱：亲电剂和亲核剂
2-3 官能团：反应中心
2-4 直链烃和支链烃
2-5 烷烃的命名
2-6 烷烃的结构和物理性质
2-7 单键的旋转：构象
2-8 取代乙烷的转动
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第3章 烷烃的反应：键的裂解能、自由基卤化、相对反应性
3-1 烷烃键的强度：自由基
3-2 烷烃自由基的结构：超共轭效应
3-3 石油加工：热解
3-4 甲烷的氯化：自由基链式反应机理
3-5 甲烷的其他自由基卤化反应
3-6 高级烷烃的氯化：相对的反应活性及选择性
3-7 自由基氟化和溴化反应的选择性
3-8 自由基的卤化合成反应
3-9 合成的含氯化合物与同温层中的臭氧层
3-10 烷烃的燃烧及相对稳定性
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第4章 环烷烃
4-1 环烷烃的命名和物理性质
4-2 环烷烃的结构和环张力
4-3 环己烷：没有张力的环烷烃
4-4 取代的环己烷
4-5 较大的环烷烃
4-6 多环烷烃
4-7 自然界中的碳环产物
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第5章 立体异构体
5-1 手性分子
5-2 光学活性
5-3 绝对构型：R-S顺序规则
5-4 Fischer投影式
5-5 具有几个立体中心的分子：非对映异构体
5-6 内消旋化合物
5-7 化学反应中的立体化学
5-8 拆分：对映体的分离
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第6章 卤代烷烃的性质和反应：双分子亲核取代反应
6-1 卤代烷烃的物理性质
6-2 亲核取代反应
6-3 包含极性官能团的反应机理：“电子转移”箭头的使用
6-4 亲核取代反应机理的进一步研究：动力学
6-5 正面进攻还是背面进攻?SN2反应的立体化学
6-6 SN2反应中构型翻转的结果
6-7 结构和SN2反应的活性：离去基团
6-8 结构和SN2反应的活性：亲核剂
6-9 结构和SN2反应的活性：底物
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第7章 卤代烷烃的其他反应：单分子取代反应和消除反应的历程
7-1 三级和二级卤代烷烃的溶剂解
7-2 单分子亲核取代反应
7-3 SN1反应的立体化学结果
7-4 溶剂、离去基团和亲核剂对单分子取代反应的影响
7-5 烷基对SN1反应的影响：碳正离子的稳定性
7-6 单分子消除反应：E1
7-7 双分子消除反应：E2
7-8 取代反应和消除反应之间的竞争：结构决定功能
7-9 卤代烷烃的反应活性小结
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第8章 羟基官能团：醇；性质，制备和合成策略
8-1 醇的命名
8-2 醇的结构和物理性质
8-3 醇作为酸和碱
8-4 醇类的工业来源：一氧化碳和乙烯
8-5 通过亲核取代反应合成醇类
8-6 醇类的合成：醇和羰基化合物间的氧化-还原关系
8-7 金属有机试剂：合成醇的亲核性碳来源
8-8 金属有机试剂在醇类合成中的应用
8-9 复杂的醇类：合成策略的介绍
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第9章 醇的其他反应和醚的化学
9-1 醇和碱的反应：烷氧负离子的制备
9-2 醇和强酸的反应：醇的取代反应和消除反应中的烷基氧铃离子
9-3 碳正离子的重排反应
9-4 由醇生成的有机酸酯和无机酸酯
9-5 醚的命名和物理性质
9-6 Willamson醚合成法
9-7 醚的合成：醇和无机酸
9-8 醚的反应
9-9 氧杂环丙烷的反应
9-10 醇和醚的硫类似物
9-11 醇和醚的生理作用及应用
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第10章 利用核磁共振波谱解析结构
10-1 物理和化学测试
10-2 谱学的定义
10-3 质子核磁共振
10-4 利用NMR来分析分子结构：质子的化学位移
10-5 化学相等性的实验
10-6 积分
10-7 自旋-自旋裂分：不相等邻位氢的效应
10-8 自旋-自旋裂分：一些复杂因素
10-9 13C的核磁共振
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第11章 烯烃和红外光谱
11-1 烯烃的命名
11-2 乙烯的结构和化学键：π键
11-3 烯烃的物理性质
11-4 烯烃的核磁共振
11-5 红外光谱
11-6 不饱和度：确定分子结构的另一个辅助手段
11-7 烯烃的催化氢化：双键的相对稳定性
11-8 由卤代烷烃和烷基磺酸酯制备烯烃：重温双分子消除反应
11-9 由醇的脱水反应制备烯烃
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第12章 烯烃的反应
12-1 加成反应进行的动力：热力学可行性
12-2 催化氢化反应
12-3 π键的亲核性质：卤化氢的亲电加成反应
12-4 亲电水合反应合成醇：热力学控制
12-5 卤素对烯烃的亲电加成反应
12-6 亲电加成反应的通性
12-7 羟汞化反应-脱汞反应：一种特殊的亲电加成反应
12-8 硼氢化反应-氧化反应：立体专一的反马氏规则的水合反应
12-9 重氮甲烷、卡宾以及环丙烷的合成
12-10 氧杂环丙烷(环氧化物)的合成：过氧羧酸的环氧化反应
12-11 利用四氧化锇的邻位Syn双羟基化反应
12-12 氧化断裂：臭氧分解
12-13 自由基加成反应：反马氏规则产物的形成
12-14 烯烃的二聚、齐聚和聚合反应
12-15 聚合物的合成
12-16 乙烯：重要的工业原料
12-17 自然界中的烯烃：昆虫信息素
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第13章 炔烃：碳—碳叁键
13-1 炔烃的命名
13-2 炔烃的性质和炔分子中的键
13-3 炔烃的光谱
13-4 通过双消除反应制备炔烃
13-5 从炔基负离子制备炔
13-6 炔的还原反应：两个π键的相对反应性
13-7 炔烃的亲电加成反应
13-8 对叁键的反马氏加成
13-9 烯基卤化物的化学
13-10 作为工业原料的乙炔
13-11 自然界中的和具有生理活性的炔烃
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第14章 离域π体系：借助紫外和可见光谱的研究
14-1 三个相邻P轨道的重叠：2-丙烯基(烯丙基)体系中电子的离域
14-2 自由基的烯丙基卤代反应
14-3 烯丙基卤代物的亲核取代反应：SN1和SN2
14-4 烯丙基金属有机试剂：有用的三碳亲核剂
14-5 两个相邻的双键：共轭二烯
14-6 共轭二烯上的亲电进攻：动力学控制和热力学控制
14-7 两个以上π键间的离域作用：延展的共轭体系和苯
14-8 共轭二烯的特殊转化反应：Diels-Alder环加成反应
14-9 电环化反应
14-10 共轭二烯的聚合：橡胶
14-11 电子光谱：紫外和可见光谱
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幕间曲
第15章 苯和芳香性：芳香亲电取代反应
15-1 苯的命名
15-2 苯的结构和共振能：对芳香性的初步认识
15-3 苯的π分子轨道
15-4 苯环的谱学特征
15-5 多环芳烃
15-6 其他环状多烯烃：Huckel规则
15-7 Huckel规则和带电荷分子
15-8 苯衍生物的合成：芳香亲电取代反应
15-9 苯的卤代反应：需要催化剂
15-10 苯的硝化和磺化反应
15-11 Friedel-Crafts烷基化反应
15-12 Friedel-Crafts烷基化反应的局限性
15-13 Friedel-Crafts酰基化反应
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第16章 苯衍生物的亲电进攻：取代基控制区域选择性
16-1 取代基对苯环的活化或钝化作用
16-2 烷基的定位诱导效应
16-3 与苯环共轭的取代基的定位效应
16-4 双取代苯的亲电进攻
16-5 取代苯的合成策略
16-6 多环苯型芳烃的反应性
16-7 多环芳烃与癌症
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第17章 醛和酮：羰基化合物
17-1 醛和酮的命名
17-2 羰基的结构
17-3 醛和酮的谱学性质
17-4 醛和酮的制备
17-5 羰基的化学反应性：加成反应的机理
17-6 水的加成形成水合物
17-7 醇的加成形成半缩醛和缩醛
17-8 缩醛作为保护基
17-9 氨及其衍生物的亲核加成
17-10 羰基的脱氧反应
17-11 氰化氢的加成形成氰醇
17-12 磷叶立德的加成：Wittig反应
17-13 过氧羧酸的氧化：Baeyer-Villiger氧化反应
17-14 醛的氧化反应试验
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第18章 烯醇、烯醇盐和羟醛缩合反应：α，β-不饱和醛与酮
18-1 醛和酮的酸性：烯醇离子
18-2 酮式-烯醇式的平衡
18-3 醛和酮的卤代反应
18-4 醛和酮的烷基化反应
18-5 烯醇离子对羰基的进攻：羟醛缩合反应
18-6 交叉羟醛缩合反应
18-7 分子内羟醛缩合反应
18-8 α，β-不饱和醛与酮的性质
18-9 对α，β-不饱和醛与酮的共轭加成
18-10 金属有机试剂的1，2-和1，4-加成
18-11 烯醇离子的共轭加成：Michael加成反应和Robinson成环反应
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第19章 羧酸
19-1 羧酸的命名
19-2 羧酸的结构特征和物理性质
19-3 羧酸的NMR和IR谱
19-4 羧酸的酸性和碱性特征
19-5 羧酸的工业化合成
19-6 引入羧基官能团的方法
19-7 羧基碳上的取代反应：加成-消除机理
i9-8 羧酸衍生物：酰卤和酸酐
19-9 羧酸衍生物：酯
19-10 羧酸衍生物：酰胺
19-11 羧酸通过氢化铝锂还原
19-12 羧基邻位的溴化反应：Hell-Volhard-Ze1insky反应
19-13 羧酸的生物活性
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第20章 羧酸衍生物和质谱
20-1 羧酸衍生物的相对反应性、结构和谱学
20-2 酰卤化学
20-3 酸酐化学
20-4 酯的化学
20-5 自然界中的酯：蜡、脂肪、油和类脂
20-6 酰胺：反应活性最小的羧酸衍生物
20-7 酰胺负离子和它们的卤代反应：Hofmann重排
20-8 腈：一类特殊的羧酸衍生物
20-9 测定有机化合物的分子量：质谱
20-10 有机分子的碎裂模式
20-11 高分辨质谱
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第21章 胺及其衍生物：含氮官能团
21-1 胺的命名
21-2 胺的结构和物理性质
21-3 胺的谱学
21-4 胺的酸性和碱性
21-5 烷基化合成胺
21-6 还原胺化法合成胺
21-7 从酰胺合成胺
21-8 季铵盐：霍夫曼消除反应
21-9 曼尼希(Mannich)反应：通过亚胺离子的烯醇烷基化反应
21-10 胺的亚硝化反应
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第22章 苯取代基的化学：烷基苯、苯酚和苯胺
22-1 苯甲基(苄基)碳的反应性：苄基的共振稳定性
22-2 苄基的氧化和还原
22-3 酚的命名和性质
22-4 酚的制备：芳香亲核取代反应
22-5 酚的醇化学
22-6 酚的亲电取代反应
22-7 苯环的电环化反应：克莱森重排
22-8 酚的氧化：环己二烯二酮(苯醌)
22-9 自然界中的氧化还原过程
22-10 芳香重氮盐
22-11 芳烃重氮盐的亲核取代：重氮偶联反应
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第23章 烯醇酸酯和克莱森综合β-二羰基化合物的合成；酰基阴离子等价物
23-1 β-二羰基化合物：克莱森缩合
23-2 作为合成中间体的β-二羰基化合物
23-3 β-二羰基阴离子化学：迈克尔加成反应
23-4 链烷酰基(酰基)阴离子等价物：α-羟基酮的制备
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第24章 碳水化合物：自然界的多官能团化合物
24-1 碳水化合物的名称和结构
24-2 糖的构象和环状形式
24-3 简单糖的端基异构体：葡萄糖的变旋作用
24-4 糖的多官能团化学：氧化成羧酸
24-5 糖的氧化断裂
24-6 单糖还原为糖醇
24-7 与胺衍生物进行羰基缩合
24-8 酯和醚的形成：糖苷
24-9 糖的逐步构建和降解
24-10 醛糖的相对构型：结构测定的一次演练
24-11 自然界中复杂的糖：二糖
24-12 自然界中的多糖和其他糖
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第25章 杂环：环状有机化合物中的杂原子
25-1 杂环的命名
25-2 非芳香杂环
25-3 芳香杂环戊二烯的结构和性质
25-4 芳香杂环戊二烯的反应
25-5 吡啶(氮杂苯)的结构和制备
25-6 吡啶的反应
25-7 喹啉和异喹啉：苯并吡啶
25-8 生物碱：自然界中强生理活性的氮杂环化合物
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医预科选择题
第26章 氨基酸、肽、蛋白质和核酸：自然界中的含氮聚合物
26-1 氨基酸的结构和性质
26-2 氨基酸的合成：胺化学与羧酸化学的结合
26-3 对映体纯的氨基酸的合成
26-4 肽和蛋白质：氨基酸的寡聚物和多聚物
26-5 一级结构的测定：氨基酸测序
26-6 多肽的合成：对保护基应用的挑战
26-7 肽的Merrifield固相合成
26-8 自然界中的多肽：肌红蛋白和血红蛋白的输氧作用
26-9 蛋白质的生物合成：核酸
26-10 通过RNA的蛋白质合成
26-11 DNA测序和合成：基因工程的奠基石
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新反应
重要概念
习题
团队练习
医预科选择题
MCAT(医学院入学测试)试题
练习答案
照片来源
中-英索引
英-中索引