简介
高等有机化学是一门论述有机化合物的结构、反应、机理及它们之间
关系的科学,对整个有机化学起着理论指导作用。本书从化学键与分子结
构谈起,分章介绍了立体化学原理、有机反应机理的研究、亲核取代反应
、加成与消除反应、羰基化合物的反应、分子重排反应、芳香亲电和亲核
取代反应、氧化还原反应、周环反应、自由基和有机光化学反应、多步骤
有机合成路线设计。每章后的习题及答案与书后的三套测试题有助于学生
更好地理解和掌握基本理论知识,培养分析问题、解决问题的能力和科学
的思维方法。
本书可作为化学与应用化学专业高年级本科生和研究生的教材,也可
供相关专业的学生参考使用。
目录
绪论1
第1章化学键与分子结构6
11键长、键能、偶极矩6
12诱导效应与场效应6
13分子轨道理论8
14前线轨道10
15共轭效应11
16芳香性和休克尔规则13
习题18
第2章立体化学原理20
21对称性与分子结构20
22旋光化合物的分类21
23含两个及多个手性碳原子化合物的旋光异构22
24构型保持与构型反转23
25外消旋化25
26外消旋体的拆分25
27立体专一反应和立体选择反应26
28潜手性分子28
29不对称合成29
210构象分析36
习题38
第3章有机化学反应机理的研究42
31反应机理的类型42
32确定有机反应机理的方法42
33动力学控制与热力学控制46
34取代基效应和线性自由能关系47
35有机酸碱50
36有机反应中的溶剂效应51
习题54
第4章亲核取代反应57
41亲核取代反应的类型57
42亲核取代反应的机理57
43碳正离子与非经典碳正离子58
44影响亲核取代反应速率的因素60
45邻基参与作用61
46亲核试剂的类型和反应65
习题65
第5章加成与消除反应69
51亲电加成反应69
5保蚕除反应74
习题79
第6章羰基化合物的反应82
6保濒驶化合物的反应机理82
6保掺驶加成反应及产物82
6保臣映瑟蚕除反应84
6保呆驶化合物的反应活性和加成的立体选择性84
6保堤几豪胱86
6保陡髦种匾的缩合反应87
6保肤驶与叶立德的反应93
68羧酸及其衍生物的亲核取代95
69亲核性碳97
610特殊和普遍的酸碱催化100
611分子内催化作用101
习题103
第7章分子重排反应108
71缺电子重排108
72富电子重排112
73芳环上的重排115
习题117
第8章芳香亲电和亲核取代反应120
81亲电取代反应120
8保步峁褂敕从活性122
8保惩位素效应123
8保蠢肴セ团效应123
8保捣枷闱缀巳〈反应123
习题126
第9章氧化还原反应129
91碳碳双键的氧化129
92醇的氧化130
93醛酮的氧化132
94其它化合物的氧化132
95还原反应132
96金属还原134
习题136
第10章周环反应139
101电环化反应139
102环加成反应144
103迁移反应147
1041,3才技加成152
10 5反Diels睞lder反应153
习题154
第11章自由基和光化学反应158
111自由基158
112自由基的反应特点及机理159
113自由基反应159
114光化学反应161
115羰基的光化学反应163
116烯和二烯的光化学165
117烯烃的光氧化反应165
118芳烃光化学167
119巴顿(Barton)反应167
习题168
第12章多步骤有机合成路线设计170
121有机合成的概念及其意义170
122逆合成分析法170
123导向基177
124保护基178
125立体化学的控制179
126合成问题简化180
127多步骤有机合成实例181
习题184
第1章习题解答190
第2章习题解答194
第3章习题解答198
第4章习题解答201
第5章习题解答207
第6章习题解答213
第7章习题解答225
第8章习题解答229
第9章习题解答233
第10章习题解答237
第11章习题解答242
第12章习题解答245
高等有机化学基础测试题(一)253
高等有机化学基础测试题(一)参考答案255
高等有机化学基础测试题(二)258
高等有机化学基础测试题(二)参考答案261
高等有机化学基础测试题(三)264
高等有机化学基础测试题(三)参考答案267
参考文献269
第1章化学键与分子结构6
11键长、键能、偶极矩6
12诱导效应与场效应6
13分子轨道理论8
14前线轨道10
15共轭效应11
16芳香性和休克尔规则13
习题18
第2章立体化学原理20
21对称性与分子结构20
22旋光化合物的分类21
23含两个及多个手性碳原子化合物的旋光异构22
24构型保持与构型反转23
25外消旋化25
26外消旋体的拆分25
27立体专一反应和立体选择反应26
28潜手性分子28
29不对称合成29
210构象分析36
习题38
第3章有机化学反应机理的研究42
31反应机理的类型42
32确定有机反应机理的方法42
33动力学控制与热力学控制46
34取代基效应和线性自由能关系47
35有机酸碱50
36有机反应中的溶剂效应51
习题54
第4章亲核取代反应57
41亲核取代反应的类型57
42亲核取代反应的机理57
43碳正离子与非经典碳正离子58
44影响亲核取代反应速率的因素60
45邻基参与作用61
46亲核试剂的类型和反应65
习题65
第5章加成与消除反应69
51亲电加成反应69
5保蚕除反应74
习题79
第6章羰基化合物的反应82
6保濒驶化合物的反应机理82
6保掺驶加成反应及产物82
6保臣映瑟蚕除反应84
6保呆驶化合物的反应活性和加成的立体选择性84
6保堤几豪胱86
6保陡髦种匾的缩合反应87
6保肤驶与叶立德的反应93
68羧酸及其衍生物的亲核取代95
69亲核性碳97
610特殊和普遍的酸碱催化100
611分子内催化作用101
习题103
第7章分子重排反应108
71缺电子重排108
72富电子重排112
73芳环上的重排115
习题117
第8章芳香亲电和亲核取代反应120
81亲电取代反应120
8保步峁褂敕从活性122
8保惩位素效应123
8保蠢肴セ团效应123
8保捣枷闱缀巳〈反应123
习题126
第9章氧化还原反应129
91碳碳双键的氧化129
92醇的氧化130
93醛酮的氧化132
94其它化合物的氧化132
95还原反应132
96金属还原134
习题136
第10章周环反应139
101电环化反应139
102环加成反应144
103迁移反应147
1041,3才技加成152
10 5反Diels睞lder反应153
习题154
第11章自由基和光化学反应158
111自由基158
112自由基的反应特点及机理159
113自由基反应159
114光化学反应161
115羰基的光化学反应163
116烯和二烯的光化学165
117烯烃的光氧化反应165
118芳烃光化学167
119巴顿(Barton)反应167
习题168
第12章多步骤有机合成路线设计170
121有机合成的概念及其意义170
122逆合成分析法170
123导向基177
124保护基178
125立体化学的控制179
126合成问题简化180
127多步骤有机合成实例181
习题184
第1章习题解答190
第2章习题解答194
第3章习题解答198
第4章习题解答201
第5章习题解答207
第6章习题解答213
第7章习题解答225
第8章习题解答229
第9章习题解答233
第10章习题解答237
第11章习题解答242
第12章习题解答245
高等有机化学基础测试题(一)253
高等有机化学基础测试题(一)参考答案255
高等有机化学基础测试题(二)258
高等有机化学基础测试题(二)参考答案261
高等有机化学基础测试题(三)264
高等有机化学基础测试题(三)参考答案267
参考文献269
高等有机化学
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