半微量有机制备

目 录
引言
第一部分半微量有机制备操作技术一、半微量有机制备仪器、装置和基本操作
（一）半微量有机制备仪器
（二）半微量有机制备的标准装置
（三）少量物质的加热和冷却
（四）少量物质的干燥
1气体的干燥
2 液体的干燥
3 固体的干燥
4 常用干燥剂及其用法
（五）对氧气、水敏感试剂的处理方法和反应技术
二、少量物质的分离方法
（一）蒸馏
（二）分馏
（三）减压蒸馏
（四）水蒸气蒸馏
（五）过滤和离心
（六）重结晶
（七）升华
（八）萃取
1 固体提取
2 液液萃取
（九）层析法
1 柱层析法
2纸层析法
3 薄层层析法
4气相层析法
5 液相层析法
三、化合物物理性质的测定
（一）熔点测定
1 毛细管法
2 显微法
（二）沸点测定
（三）析光率测定
（四）比旋光度测定
四、有机化合物波谱鉴定
（一）红外光谱
1 基本原理
2 红外分光光度计及制样方法
3 红外谱图的表示方法
4 红外光谱谱图解析
（二）紫外光谱
1基本原理
2 紫外光谱的测定和表示方法
3 紫外光谱图谱解析和应用
（三）核磁共振谱
1 1H核磁共振谱
213C核磁共振谱
（四）质谱
1 基本原理
2 质谱仪及质谱表示方法
3 正离子开裂规律
4 质谱图的解析及其应用
第二部分单元反应实验
一、卤化反应－1
实验1α,β-二溴苯乙烷的制备
及重结晶
实验2溴乙烷的制备及性质
试验——醇羟基的卤
素置换
实验3 3－溴环己烯的制备——烯丙系溴代反应
实验4氯仿的制备及性质试
验——卤仿反应
二、卤化反应－2芳香族卤化物的制备
实验5溴苯的制备
实验6 2,4,6－三溴苯胺的制备——苯胺的溴代反应
实验7 2,4－二硝基氟苯的制备——活泼卤代芳香族化合物的卤索交换
三、醇类的氧化反应
实验8醋酸的制备及性质试验
——乙醇的氧化
实验9丙酮的制备及性质试验
——异丙醇的氧化
实验10薄荷酮和樟脑的制备
——薄荷醇及异龙脑的
氧化
四、Friedel-Crafts酰化反应——芳酮的制备
实验11苯乙酮的制备——苯的乙酰化
实验12邻苯甲酰基苯甲酸的制备——苯甲酰化
五、酯化反应
实验13苯甲酸乙酯的制备——苯甲酸的酯化
实验14没食子酸正丙酯的制备
——没食子酸的酯化
六、酯水解反应
实验15苯甲酸乙酯的水解及水解产物的分离、检定
七、酰胺化反应
实验16乙酰胺的制备——醋酸
铵的局部脱水反应
实验17硬脂酰苯胺的制备——
硬脂酸苯铵盐的脱水
反应
实验18邻苯二甲酰亚胺的制
备——邻苯二甲酸酐
的氨解
八、酰胺水解反应
实验19脱乙酰基甲壳质的制
备——甲壳质的碱性
水解
九、酰卤的制备及反应
实验20苯甲酰氯的制备及应
用
实验21 3, 5－二硝基苯甲酰氯的制备及应用
十、Wurtz-Fittig反应——苯同系物的制备
实验22 乙苯的制备
十一、Grignard反应
实验23 3－甲基－3－戊醇的制备
实验24 α－萘甲酸的制备——格氏试剂的羧基化
十二、硝化反应
实验25硝基甲烷的制备及性
质试验——硝基醋酸
的脱羧反应
实验26硝基苯的制备
实验27间二硝基苯的制备
实验28α－硝基萘的制备
十三、芳香族硝基化合物的还原
实验29苯胺的制备及性质试
验——硝基苯的Sn-HCl
还原
实验30偶氮苯和氢化偶氮苯
的制备——硝基苯的
双分子还原
实验31间硝基苯胺的制备——
间二硝基苯的局部还
原
十四、重氮化及重氮盐的置换反应
实验32碘苯的制备——重氮盐的卤素置换反应
实验33苯酚的制备及性质试
验——重氮盐的羟基
置换反应
十五、苯核上氨基脱去法
实验34 S－三溴苯的制备——S－三溴苯胺的脱氨基反应
十六、烷基化及有关反应
实验35β－萘甲醚的制备——β－萘酚的甲基化
实验36苯乙醚的制备——苯酚的乙基化
实验37 D－(－)－和L－(＋)－苏－1－对硝基苯基－2－（N,N′－二甲）氨基－1,3－丙二醇的制备——Eschweiler-Clarke反应
实验38苯氧乙酸的制备——苯酚的羧甲基化
实验39乙二胺四丙酸的制备——乙二胺的氰乙基化
十七、Meerwein-Ponndorf-
Verley还原反应
实验40二苯甲醇的制备——二苯甲酮的异丙醇铝还原
实验41二苯甲醇的制备——二
苯甲酮的Zn-NaOH
还原（比较试验）
十八、催化氢化反应
实验42邻羟基苯甲醇、氢化肉桂酸和邻氨基苯酚的制备
十九、金属氢化物的还原法
实验43 肉桂醇的制备——肉桂醛的LiAlH4或NaBH
的还原
实验44外消旋异龙脑的制备——合成樟脑的NaBH
还原
二十、缩合反应
实验45 4,4′－四甲基－二氨基－二苯甲烷的制备——脱水缩合
实验46 1－苯基－3－甲基－4－苯甲酰基－5－吡唑酮的制备——脱HX缩合
二十一、Diels-Alder反应
实验47 Endo－二氯亚甲基－四氯代四氢化邻苯二甲酸（酐）的制备
二十二、聚合反应
实验48聚对苯的制备
第三部分多步骤有机合成
实验49五乙酸葡萄糖酯的合成
实验50（±）－扁桃酸的拆分
实验51（2+2）光催化环加成反应——环丁烷－1,2,3,4－四甲二酸酐及其四甲酯的合成
实验52己二酸和尼龙－66盐的合成
实验52-1己二酸的合成
实验52-2尼龙－66盐的合成
实验53三苯甲醇及氯代三苯甲烷的合成、三苯甲基正离子、自由基和负离子的获取
实验53-1三苯甲醇的合成
实验53-2氯代三苯甲烷的合成
实验53-3三苯甲基正离子、自由基和负离子的获取
实验54甲基硫氧嘧啶的合成
实验55 1,2－二苯乙烯的合成
实验56N,N－二乙基间甲苯甲酰
胺的合成
实验57 2－硝基－雷琐辛的合成
实验58 8－羟基喹啉的合成
实验59烟酸的合成
实验60二茂铁的合成及其乙酰化反应
实验61尼龙－6单体——ε－己内酰胺的合成
实验62季戊四醇和季戊四醇四硝酸酯的合成
实验63苯佐卡因的合成
实验64磺胺及磺胺乙酰的合成
实验65樟脑的合成
实验66非那西汀的合成
实验67界面缩聚法——聚癸二
酰己二胺（尼龙－610）的
合成
实验68丙烯酰胺和聚β－氨基丙酸的合成
实验69对苯二甲酸及其二甲酯的合成，聚对苯二甲酸二乙酯的制取
实验70 α,β－桐油酸的提取及其与顺丁烯二酐加成物的制备
实验71卡宾、氮宾和苯炔作为中间体的合成
实验71-1 1－苯基－2,2－二氯环丙烷的合成——卡宾的加成反应
实验71-2邻－氨基苯甲酸的合成——Ho-fmann重排反应
实验71－3三蝶烯的合成——苯炔的捕获
实验72氧化－还原指示剂——
N－苯基邻氨基苯甲酸的
合成
实验73瞬间万能胶粘剂——α－氰基丙烯酸胶粘剂的合成
实验74化学发光指示剂——露明诺的合成
实验75自熄性树脂——四溴双
酚－A环氧树脂的合成
实验76新型杀虫剂——拟除虫菊酯
实验76-1多虫畏（S-5439）的合成
实验76-2杀灭菊酯的合成
实验77抗生素——合霉素和氯霉素的合成