有机化学

目录
前言
绪论
0.1 有机化合物的定义
0.2 有机化合物的特性
0.2.1 有机化合物组成单元的特点
0.2.2 有机化合物结构上的特点
0.2.3 有机化合物性质上的特点
0.3 有机化合物中的共价键
0.4 有机化合物的结构
0.4.1 分子结构
0.4.2 分子间作用力
0.5 有机化合物的分类
0.5.1 碳架分类
0.5.2 官能团分类
0.6 有机化学中的酸碱概念
0.6.1 酸碱的电离理论
0.6.2 酸碱质子理论
0.6.3 酸碱电子理论
0.7 现代有机合成手段
0.7.1 有机热反应
0.7.2 有机光化学反应
0.7.3 有机电合成
0.7.4 有机声化学反应
0.7.5 有机微波化学反应
0.8 有机化合物的结构测定
0.8.1 红外光谱
0.8.2 核磁共振谱
0.8.3 质谱
阅读材料有机化学学习参考与文献
第1章 烷烃和环烷烃
1.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构
1.1.1 烷烃和环烷烃的通式
1.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构
1.1.3 分子式、构造式和构造简式
1.2 烷烃和环烷烃的命名
1.2.1 伯、仲、叔、季碳原子与伯、仲、叔氢原子
1.2.2 烷基的概念
1.2.3 烷烃的命名
1.2.4 环烷烃的分类与命名
1.3 烷烃和环烷烃的结构
1.3.1 烷烃的结构
1.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性
1.4 烷烃和环烷烃的构象
1.4.1 乙烷的构象
1.4.2 丁烷的构象
1.4.3 环己烷的构象
1.4.4 取代环己烷的构象
1.5 烷烃和环烷烃的主要来源和制法
1.5.1 烷烃和环烷烃的来源——石油和天然气
1.5.2 烷烃和环烷烃的制法
1.6 烷烃和环烷烃的物理性质
1.6.1 沸点
1.6.2 熔点
1.6.3 相对密度
1.6.4 溶解度
1.6.5 折射率
1.7 烷烃和环烷烃的化学性质
1.7.1 自由基取代反应
1.7.2 氧化反应
1.7.3 异构化反应
1.7.4 裂化反应
1.7.5 小环环烷烃的开环加成反应
阅读材料未来的新能源——可燃冰
习题
第2章 烯烃和二烯烃
2.1 烯烃的分类异构和命名
2.1.1 烯烃的分类
2.1.2 烯烃的结构
2.1.3 烯烃的命名
2.2 烯烃的来源和制法
2.2.1 烯烃的来源
2.2.2 烯烃的制法
2.3 烯烃的物理性质
2.4 烯烃的化学性质
2.4.1 烯烃的催化加氢
2.4.2 烯烃的亲电加成
2.4.3 烯烃的自由基加成反应
2.4.4 烯烃的氧化反应
2.4.5 烯烃的硼氢化反应
2.4.6 烯烃α-氢取代反应
2.4.7 烯烃的聚合反应
2.5 共轭二烯烃
2.5.1 共轭二烯烃的结构
2.5.2 共轭二烯烃的反应
2.5.3 共轭体系与共轭二烯烃加成反应历程
2.6 异戊二烯和橡胶
阅读材料烯烃的复分解反应
习题
第3章 炔烃
3.1 炔烃的结构
3.2 炔烃的异构和命名
3.3 炔烃的物理性质
3.4 炔烃的化学性质
3.4.1 叁键碳上氢原子的活泼性(弱酸性)
3.4.2 加成反应
3.4.3 氧化反应
3.4.4 聚合反应
3.5 重要的炔烃——乙炔
阅读材料导电聚合物——聚乙炔
习题
第4章 芳烃及非苯芳烃
4.1 苯的结构
4.1.1 苯的凯库勒式
4.1.2 苯分子结构的近代概念
4.1.3 苯结构的表示方法
4.2 苯的异构现象和命名
4.2.1 苯的异构现象
4.2.2 苯的命名
4.3 芳烃的来源和制法
4.4 芳烃的物理性质
4.5 芳烃的化学性质
4.5.1 亲电取代反应
4.5.2 加成和氧化反应
4.5.3 芳烃侧链反应
4.6 苯环上亲电取代反应的规律
4.6.1 定位效应
4.6.2 定位规律的理论解释
4.6.3 苯的二元取代产物的定位规律
4.6.4 定位规律在合成中的应用
4.7 多环芳烃
4.7.1 联苯
4.7.2 萘及其衍生物
4.7.3 蒽和菲及其衍生物
4.8 非苯芳烃
4.8.1 休克尔规则
4.8.2 非苯芳烃
4.9 重要的化合物
阅读材料苯的发现和苯分子结构学说
习题
第5章 立体化学
5.1 手性和对映体
5.2 分子的对称因素
5.3 旋光性和比旋光度
5.3.1 旋光性
5.3.2 旋光仪与比旋光度
5.4 含一个手性碳原子的化合物
5.4.1 手性碳原子
5.4.2 外消旋体
5.5 构型的表示方法和构型的标记
5.5.1 构型的表示方法
5.5.2 构型的标记
5.6 含有多个手性碳原子化合物的立体异构
5.7 含假不对称碳原子的分子
5.8 外消旋体的拆分
5.9 不含手性碳原子的化合物的对映异构
阅读材料诺贝尔化学奖与手性化合物
习题
第6章 卤代烃
6.1 卤代烃的分类、命名
6.1.1 分类
6.1.2 命名
6.2 卤代烃的制法
6.2.1 烃的卤代
6.2.2 烯、炔的加成
6.2.3 由醇制备
6.2.4 卤素置换反应
6.3 卤代烃的物理性质
6.4 卤代烃的化学性质
6.4.1 亲核取代反应
6.4.2 消除反应
6.4.3 与金属作用
6.4.4 还原反应
6.5 卤代烃的亲核取代反应机理
6.5.1 双分子亲核取代反应机理(〓2)
6.5.2 单分子亲核取代反应机理(〓1)
6.5.3 影响亲核取代反应的因素
6.6 卤代烃的消除反应机理
6.6.1 消除反应机理
6.6.2 消除反应方向的选择性
6.6.3 影响消除反应的因素
6.6.4 取代反应和消除反应的竞争
6.7 卤代烯烃和卤代芳烃
6.7.1 分类和命名
6.7.2 卤原子的化学反应
6.8 重要的卤代烃
阅读材料维克多·格利雅与格氏试剂
习题
第7章 醇和醚
7.1 醇的结构、分类和命名
7.1.1 醇的结构
7.1.2 醇的分类和命名
7.2 醇的制法
7.2.1 醇的工业制法
7.2.2 由烯烃合成
7.2.3 由醛、酮、羧酸和羧酸衍生物还原
7.2.4 由卤代烃合成
7.2.5 由格氏试剂合成
7.2.6 二元醇的制备
7.3 醇的物理性质
7.4 醇的化学性质
7.4.1 羟基中氢的反应
7.4.2 醇的氧化与脱氢反应
7.4.3 醇羟基的亲核取代反应
7.4.4 醇的脱水反应
7.4.5 成酯反应
7.4.6 多元醇的特殊性质
7.5 醚的结构、分类与命名
7.5.1 醚的结构、分类
7.5.2 醚的命名
7.6 醚的制法
7.6.1 由醇脱水
7.6.2 威廉森合成法
7.6.3 乙烯基醚的制取
7.7 醚的物理性质
7.8 醚的化学性质
7.8.1 形成〓盐
7.8.2 醚键的断裂
7.8.3 克莱森重排
7.8.4 过氧化物的形成
7.9 重要的醇和醚
7.9.1 重要的醇
7.9.2 乙醚
7.9.3 环氧乙烷
7.9.4 冠醚
7.10 硫醇和硫醚
7.10.1 硫醇和硫醚的制法
7.10.2 硫醇和硫醚的性质
阅读材料冠醚在手性分离中的应用
习题
第8章 酚和醌
8.1 酚的结构、分类和命名
8.1.1 酚的结构和分类
8.1.2 酚的命名
8.2 酚的制法
8.2.1 酚的天然来源
8.2.2 工业合成法
8.2.3 卤代芳烃水解法
8.2.4 重氮盐水解法
8.3 酚的物理性质
8.4 酚的化学性质
8.4.1 酚羟基的反应
8.4.2 与三氯化铁的反应
8.4.3 芳环上的反应
8.4.4 氧化反应
8.4.5 还原反应
8.4.6 酚的其他反应
8.5 醌的结构和命名
8.6 醌的制法
8.6.1 酚或芳胺氧化
8.6.2 芳烃氧化
8.6.3 其他方法合成
8.7 醌的化学性质
8.7.1 加成反应
8.7.2 还原反应
8.8 重要的酚和醌
8.8.1 苯酚
8.8.2 甲酚
8.8.3 苯二酚
8.8.4 萘酚
8.8.5 苯醌
8.8.6 蒽醌
8.8.7 萘醌
阅读材料超分子化学第三代主体——杯芳烃
习题
第9章 醛和酮
9.1 醛、酮的结构
9.2 醛、酮的分类和命名
9.2.1 醛、酮的分类
9.2.2 醛、酮的命名
9.3 醛、酮的制法
9.3.1 由烯烃和炔烃制备
9.3.2 由同碳二卤代物水解制备
9.3.3 由醇氧化或脱氢反应制备
9.3.4 由芳烃制备
9.3.5 由酰氯制备
9.3.6 由腈制备
9.4 醛、酮的物理性质
9.5 醛、酮的化学性质
9.5.1 亲核加成反应
9.5.2 羰基α-氢的反应
9.5.3 醛、酮的氧化和还原
9.6 重要的醛、酮
9.6.1 甲醛
9.6.2 乙醛
阅读材料羰基的不对称还原
习题
第10章 羧酸及其衍生物
10.1 羧酸的结构、分类和命名
10.1.1 羧酸的结构
10.1.2 羧酸的分类和命名
10.2 羧酸的制法
10.2.1 氧化法
10.2.2 水解法
10.2.3 格氏试剂与CO?作用
10.3 羧酸的物理性质
10.4 羧酸的化学性质
10.4.1 羧酸的酸性和电子效应
10.4.2 羰基的还原反应
10.4.3 脱羧反应
10.4.4 羧酸衍生物的生成
10.4.5 α-氢原子的反应
10.5 取代酸
10.5.1 卤代酸
10.5.2 羟基酸
10.6 重要的羧酸
10.6.1 甲酸
10.6.2 乙酸
10.6.3 乙二酸
10.6.4 苯二甲酸
10.7 羧酸衍生物及其命名
10.8 羧酸衍生物的制法
10.8.1 酰氯的制法
10.8.2 酸酐的制法
10.8.3 羧酸酯的制法
10.8.4 酰胺的制法
10.8.5 腈的制法
10.9 羧酸衍生物的物理性质
10.10 羧酸衍生物的化学性质
10.10.1 酰基碳上的亲核取代(加成-消除)反应
10.10.2 水解反应
10.10.3 醇解反应
10.10.4 氨解反应
10.10.5 酸解反应
10.10.6 与格氏试剂的反应
10.10.7 还原反应
10.10.8 氧化反应
10.10.9 霍夫曼降解反应
10.11 重要的羧酸衍生物
10.11.1 乙酸酐
10.11.2 乙烯酮
10.11.3 乙酸乙烯酯
10.11.4 甲基丙烯酸甲酯
10.11.5 ε-己内酰胺
10.12 油脂和蜡
10.12.1 油脂的组成和结构
10.12.2 油脂的性质
10.12.3 蜡
10.13 碳酸衍生物
10.13.1 碳酰氯
10.13.2 碳酰胺
10.13.3 胍
10.14 腈
10.15 异氰酸酯
阅读材料共轭二油酸
习题
第11章 β-二羰基化合物
11.1 烯醇式和酮式的互变异构
11.2 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用
11.2.1 克莱森(酯)缩合反应
11.2.2 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用
11.3 丙二酸酯的合成及在有机合成中的应用
11.4 碳负离子的亲核加成反应及在有机合成上的应用
11.4.1 迈克尔反应
11.4.2 瑞佛马斯基反应
11.4.3 诺文葛尔反应
习题
第12章 含氮化合物
12.1 硝基化合物的分类、结构和命名
12.2 硝基化合物的制法
12.2.1 烃类直接硝化
12.2.2 卤代烷硝基化
12.3 硝基化合物的物理性质
12.4 硝基化合物的化学性质
12.4.1 酸性
12.4.2 缩合反应
12.4.3 还原反应
12.4.4 硝基对苯环邻、对位基团的影响
12.5 胺的分类和命名
12.5.1 胺的分类
12.5.2 胺的命名
12.6 胺的制法
12.6.1 氨或胺的烃基化反应
12.6.2 硝基化合物的还原反应
12.6.3 腈和酰胺的还原反应
12.6.4 霍夫曼降解反应
12.6.5 盖伯瑞尔合成法
12.6.6 醛或酮的胺化还原反应
12.7 胺的物理性质
12.8 胺的结构
12.9 胺的化学性质
12.9.1 胺的碱性
12.9.2 烷基化反应
12.9.3 酰基化反应
12.9.4 磺酰化反应
12.9.5 与亚硝酸反应
12.9.6 氧化反应
12.9.7 芳胺芳环上的反应
12.10 季铵盐与季铵碱
12.10.1 季铵盐
12.10.2 季铵碱
12.11 重氮化合物和偶氮化合物
12.11.1 重氮盐的制备及其结构
12.11.2 重氮盐的反应及其应用
12.11.3 偶氮化合物和偶氮染料
12.12 重氮甲烷
12.13 叠氮化合物
阅读材料磺胺药物
习题
第13章 杂环化合物
13.1 杂环化合物的分类和命名
13.2 五元杂环化合物
13.2.1 含有一个杂原子的五元杂环体系
13.2.2 含有两个杂原子的五元杂环体系
13.2.3 五元稠杂环体系
13.3 六元杂环化合物
13.3.1 含有一个杂原子的六元杂环体系
13.3.2 含有两个杂原子的六元杂环体系
13.3.3 六元稠杂环体系
阅读材料生物碱
习题
第14章 天然化合物
14.1 糖
14.1.1 单糖
14.1.2 双糖
14.1.3 多糖
14.2 氨基酸
14.2.1 氨基酸的结构、分类和命名
14.2.2 氨基酸的制法
14.2.3 氨基酸的性质
14.2.4 多肽和蛋白质
14.3 萜类
14.3.1 萜的涵义和异戊二烯规律
14.3.2 萜的分类和命名
14.4 甾族化合物
14.4.1 甾的基本结构和命名
14.4.2 甾族化合物的结构
14.4.3 甾族的种类
阅读材料米勒与氨基酸
习题
参考文献