Principle and examples analysis of natural products organic synthesis

第1章绪论1
11天然产物与天然产物化学1
12天然产物化学与药物开发1
13天然产物的生物合成途径5
131一次代谢与二次代谢5
132二次代谢产物的生物合成途径6
14天然产物的化学合成14
第2章天然产物有机合成的重要方法19
21逆合成分析法19
22不对称合成24
221对映异构体含量与构型的测定24
222不对称合成方法30
223有机小分子催化的不对称合成反应33
23官能团的保护38
231羟基的保护39
2321，2埠1，3捕醇羟基的保护46
233醛酮羰基的保护49
234羧基的保护51
235氨基的保护52
236活泼碳氢键和碳碳三键的保护56
24周环反应57
241电环化反应57
242环加成反应58
243σ迁移反应62
25烯烃复分解反应65
251烯烃复分解反应主要类型66
252烯烃复分解反应的机理67
253烯烃复分解反应在天然产物合成中的应用68
26钯等过渡金属催化的偶联反应71
261钯催化偶联反应的基本原理71
262各种偶联反应72
263钯催化偶联反应在天然产物合成中的应用76
27生物催化在有机合成中的应用77
271生物催化概述77
272微生物发酵和酶法合成天然产物81
273生物催化水解反应83
274生物催化不对称还原反应84
275生物催化的酯化反应85
第3章天然产物合成的基本策略88
31汇聚合成与一条线合成88
32合成问题简化89
321利用分子的对称性89
322模型化合物的运用90
33导向基91
34立体化学的控制92
341立体化学控制的一些反应92
342Zimmerman睺raxler 反应过渡态模型94
343端基效应97
35极性转换100
36潜在官能团104
361烯烃作为潜在官能团105
362炔烃作为潜在官能团106
363苯酚醚作为潜在官能团106
364醇作为潜在官能团107
365杂环作为潜在官能团108
37邻基参与作用109
38Domino(多米诺)反应113
39天然产物的仿生合成120
310固相有机合成124
3101固相有机合成基本原理及特点124
3102固相合成载体125
3103固相合成方法126
311绿色有机合成127
第4章天然产物合成中碳碳键形成反应机理131
41碳碳键的形成——烃化、酰化和缩合反应131
411Acetoacetic ester(乙酰乙酸乙酯)合成131
412Acyloin缩合反应132
413Aldol(羟醛)缩合132
414Barbier反应134
415Baylis睭illman反应134
416Benzoin(苯偶姻)缩合135
417Blaise反应136
418Bouveault醛合成137
419Buchner睠urtius睸chlotterbeck反应137
4110Claisen缩合138
4111Corey睩uchs反应139
4112Darzens α，β不费跛狨ニ鹾139
4113Duff醛基化反应140
4114Enders腙烷基化反应141
4115Ene反应141
4116Erlanmeyer睵l塩hl反应142
4117Eschenmoser亚甲基化反应143
4118Evans烃基化反应143
4119Evans Aldol缩合反应144
4120Frater睸eebach烷基化反应145
4121Friedel睠rafts反应145
4122Gattermann睰och合成147
4123Gomberg睟achmann反应147
4124Henry硝醇反应148
4125Horner瞁adsworth睧mmons反应148
4126Houben睭oesch反应149
4127Huisgen亲核酰基化反应149
4128Japp睰lingemann反应150
4129Julia睱ythgoe成烯反应151
4130Kilani睩ischer合成151
4131Knoevenagel缩合反应152
4132Kolbe电解偶联反应153
4133Malonic ester(丙二酸酯)合成153
4134Marschalk反应154
4135Meerwein芳基化反应155
4136Megers不对称烃基化反应155
4137Michael加成反应156
4138Minisd反应157
4139Nef炔醇合成158
4140Perkin反应158
4141Reimer睺iemann反应159
4142Reissert醛合成反应159
4143Sch塸f反应160
4144Snieckus定向邻位金属化反应161
4145Stetter反应(Michael睸tetter反应)161
4146Stobbe缩合反应162
4147Stork烯胺反应162
4148Tollens反应164
4149Vilsmeier睭aack反应164
4150Wurtz反应165
42碳碳键的形成——过渡金属和元素有机化合物介导的碳碳键形成
反应166
421Cadiot睠hodkiewicz偶联反应166
422Corey睭ouse合成166
423Glaser睧glinton偶联167
424Grignard反应167
425Heck反应168
426Hiyama交叉偶联反应169
427Kagan睲olander二碘化钐介入的偶联反应169
428Keck立体选择性烯丙基化反应170
429Keck自由基烯丙基化反应171
4210Kumada 交叉偶联反应171
4211Liebeskind 偶联反应172
4212Lombardo睺akai烯基化反应173
4213Masamune睷oushfy反应174
4214Mukaiyama睠arreira羟醛缩合反应175
4215Mukaiyama睲ichael 偶联反应175
4216Negishi交叉偶联反应176
4217Normant反应176
4218Nozaki睭iyama睰ishi反应177
4219Olefin Metathesis 烯烃复分解反应177
4220Peterson成烯反应178
4221Reformatsky反应179
4222Roskamp反应180
4223Roush反应181
4224Sakurai 烯丙基化反应(Hosomi睸akurai反应)181
4225Schlosser对Wittig反应的修正182
4226Schwartz锆氢化反应183
4227Seyferth睪ilbert增碳法184
4228Smith睺ietze 多组分二噻烃揳入偶联184
4229Sonogashira反应185
4230Still睪ennari膦酸酯反应185
4231Stille偶联反应186
4232Suzuki偶联反应186
4233Takai睻timoto烯化反应187
4234Tebbe烯烃化反应(Petasis烯基化反应)188
4235Tsuji睺rost 烯丙基化反应189
4236Ullmann反应189
4237Weinreb酮合成法190
4238Wittig反应190
4239Wittig睭orner反应192
43碳碳键的形成——分子重排反应192
431Arndt睧ister 反应192
432Baker睼enkataraman重排193
433Benzidine(联苯胺)重排194
434Benzilic acid(二苯乙醇酸)重排194
435Carroll重排195
436Claisen重排195
437Claisen睧schenmoser重排，Claisen睯ohnson重排，Claisen
Ireland重排196
438Cope重排197
439Demjanov睺iffeneau重排197
4310Dienone瞤henol(二烯酮卜)重排198
4311di拨歇布淄橹嘏198
4312Favorskii 重排199
4313Fries重排200
4314Fritsch瞁iechell重排201
4315Hayashi 重排201
4316Hofmann睲artius重排202
4317Pinacol重排203
4318Sommelet睭auser铵叶立德重排204
4319Stevens重排205
4320Vinylcyclopropane(乙烯基环丙烷)重排反应206
4321Von Richter反应206
4322Wagner睲eerwein重排207
4323Wittig重排207
4324Wolff重排208
第5章天然产物合成中官能团相互转化反应机理210
51官能团的相互转化——取代、加成和消除反应210
511Amadori重排反应210
512Appel反应210
513Bamford睸tevens睸hapiro反应211
514Barton反应212
515Barton去羰基反应213
516Barton睲cCombie去氧反应213
517Beckmann 裂解反应214
518Benzynes(苯炔)反应215
519Blanc氯甲基化反应215
5110Boekelheide反应216
5111Boord烯烃合成216
5112Brown 硼氢化反应217
5113Bucherer反应218
5114Burgess脱水反应218
5115Chichibabin氨基化反应219
5116Chugaev消除220
5117Cope消除220
5118Corey瞁inter olefin烯烃合成221
5119Dakin瞁est反应221
5120Doering睱aFlamme丙二烯合成222
5121Eschenmoser偶联反应222
5122Eschenmoser睺anabe碎片化反应223
5123Finkelstein 反应224
5124Fukuyama胺合成224
5125Fürst睵lattner规则225
5126Gabriel合成225
5127Gorb碎裂化反应226
5128Grieco消除反应226
5129Haller睟auer反应227
5130Haloform(卤仿)反应228
5131Hell睼olhard瞆elinsky反应229
5132Hofmann消除反应229
5133Hunsdiecker反应230
5134Jacobsen 水解动力学拆分230
5135Jocic反应231
5136Julia开裂反应232
5137Koch睭aaf反应232
5138Kolbe睸chmitt反应233
5139Krapcho脱羰反应233
5140Kucherov 反应234
5141Lu睺rost睮noue反应234
5142Marshall硼化物碎片化反应235
5143Martin 硫化物脱水反应235
5144Meisenheimer络合物236
5145Meyers醛合成反应236
5146Mitsunobu反应237
5147Nagata氢氰化反应237
5148Neber 重排238
5149Nef反应238
5150Nicholes反应239
5151Norrish Ⅰ和Norrish Ⅱ型光化学反应239
5152Orton重排240
5153Oxymercuration瞕emercuration(羟汞化餐压)反应241
5154Payne重排242
5155Perkow反应242
5156Petasis睩errier重排243
5157Ramberg睟|cklund烯烃合成反应243
5158Robinson 光重排反应244
5159Rupe重排244
5160Schmidt重排245
5161Smiles重排246
5162Pinner 合成247
5163Polonovski 反应247
5164Polonovski睵otier 反应248
5165Prevost tras捕羟基化反应249
5166Prins 反应250
5167Pummerer 重排250
5168Regitz重氮盐合成251
5169Ruff递降反应252
5170Sharpless二羟基化反应252
5171Simonisni反应254
5172Sommelet醛合成254
5173Suarez裂解反应255
5174Thallation(铊化)反应255
5175Vicarious 亲核取代反应255
5176Willgerodt反应256
5177Wohl瞆iegler反应257
5178Wohl递降反应257
5179Woodward cis捕羟基化反应258
5180Zaitsev消除反应258
52官能团的相互转化——氧化和还原反应259
521Achmatowicz 重排259
522Baeyer睼illiger 氧化259
523Birch还原260
524Bouveault睟lanc酯还原261
525Breslow远程氧化脱氢法262
526Cannizzaro歧化反应262
527Clark睧schweiler胺的还原烷基化263
528Clemmensen还原264
529Corey睟akshi睸hibata(CBS)还原265
5210Corey睰im氧化266
5211Criegee邻二醇裂解266
5212Criegee臭氧化反应267
5213Dakin反应267
5214Davis手性氮氧环丙烷试剂268
5215DDQ脱氢反应268
5216Dess睲artin过碘酸酯氧化269
5217Etard反应270
5218Fukuyama还原反应271
5219Gribble吲哚还原271
5220Gribble二芳基酮还原271
5221Hooker氧化272
5222Jacobsen睰atsuki环氧化反应273
5223Jones氧化反应273
5224Kochi氧化脱羧反应274
5225Kornblum氧化反应274
5226Lemieux睯ohnson氧化反应275
5227Ley睪riffith氧化反应276
5228Leuckart瞁allach反应276
5229Lindlar还原反应277
5230Luche还原反应277
5231Malaprade氧化278
5232McFadyen睸tevens还原反应279
5233McMurry偶联反应279
5234Meerwein睵onndorf睼erley还原279
5235Midland 还原反应280
5236Moffatt氧化反应281
5237Nicolaou脱氢反应281
5238Noyori不对称氢化反应282
5239Oppenauer 氧化283
5240Osmium tetroxide(四氧化锇)氧化283
5241Parikh睤oering 氧化284
5242Pinnick氧化反应285
5243Prilezhaev环氧化反应286
5244Riley氧化(SeO2氧化)反应286
5245Rosenmund还原286
5246Rubottom氧化反应287
5247Saegusa氧化反应287
5248Sarett氧化反应288
5249Sharpless不对称环氧化289
5250Shi不对称环氧化反应289
5251Sonn睲üller醛合成290
5252Swern 氧化反应290
5253Tempo氧化291
5254Tischenko反应291
5255Vedejes羟基化反应292
5256Wacker氧化反应292
5257Wessely氧化反应293
5258Wharton氧迁移反应294
5259Wolff睰ishner还原294
53碳杂键的形成反应295
531Arbuzov反应295
532Atherton睺odd反应296
533Bamberger 重排296
534Beckmann重排297
535Brook重排298
536Buchawld睭artwig交叉偶联反应298
537Chan睱am偶联反应299
538Corey睠haykovsky反应299
539Corey睳icolaou大环内酯化反应300
5310Curtius重排301
5311Ferrier重排301
5312Fischer睭epp重排302
5313Hoch睠ampbell氮杂环丙烷合成302
5314Hofmann酰胺降解反应303
5315Kahne苷化反应303
5316Koenig睰norr苷化反应304
5317Lawesson硫羰基化反应304
5318Lossen重排305
5319Mannich反应305
5320Meisenheimer重排306
5321Merrifield固相肽合成307
5322Meyer睸chuster重排308
5323Mislow睧vans重排309
5324Miyaura硼化反应309
5325Morin重排310
5326Mukaiyama酯化反应311
5327Newman睰wart反应311
5328Overman重排312
5329Passerini反应312
5330Paterno睟üchi反应313
5331Povarov反应313
5332Ritter反应314
5333Sandmeyer反应314
5334Schiemann反应315
5335Schmidt三氯乙酰亚胺酯的糖苷化反应315
5336Sharpless不对称羟胺化反应316
5337Steglich酯化反应317
5338Stieglitz重排318
5339Strecker氨基酸合成319
5340Surzur睺anner重排319
5341Ugi反应320
5342Van Leusen还原氰基化反应321
5343Vorbruggen糖基化反应322
5344Wessely睲oser重排323
5345Willgerodt睰indler反应323
5346Williamson醚合成法324
5347Yamada偶联试剂324
5348Yamaguchi酯化反应325
第6章天然产物合成中碳环和杂环形成反应机理327
61碳环形成的反应327
611Baldwin 环化327
612Buchner 扩环法328
613Conia瞖ne 反应328
614Danheiser成环反应329
615Danishefsky 双烯环加成反应330
616De Mayo 反应330
617Dieckmann缩合331
618Diels睞lder反应332
619D塼z苯环化反应333
6110Dowd自由基扩环反应334
6111Nazarov环化反应334
6112Ficini反应335
6113Fujimoto睟elleau 反应335
6114Hajos瞁iechert反应336
6115Hauser 环化反应337
6116Haworth反应338
6117Kulinkovich 羟基丙烷化反应338
6118Pauson睰hand 环戊烯酮合成339
6119Pschorr闭环反应340
6120Robinson闭环反应341
6121Simmons睸mith反应342
6122Staudinger酮烯环加成342
6123Story 自由基扩环合成343
6124Thorpe瞆iegler环化反应343
62杂环形成的反应344
621Algar睩lynn睴yamada反应344
622Allan睷obinson 反应344
623Auwers反应345
624Bartoli吲哚合成346
625Barton瞆ard反应346
626Biginelli嘧啶酮合成347
627Bischler睲塰lau 吲哚合成348
628Bischler睳apieralski异喹啉合成348
629Boger吡啶合成349
6210Bougault 碘内酯化反应350
6211Chichibabin吡啶合成351
6212Clauson睰ass 反应352
6213Combes喹啉合成352
6214Conrad瞝ipach反应353
6215Cook睭eilbron噻唑合成354
6216Doebner 反应354
6217Feist睟eniary呋喃合成355
6218Fischer吲哚合成355
6219Friedl|nder合成356
6220Gassman吲哚合成357
6221Guareschi睺horpe缩合358
6222Hantzsch吡啶合成358
6223Hantzsch吡咯合成359
6224Hegedus 吲哚合成360
6225Hinsberg 噻吩合成法360
6226Hofmann睱offler睩reytag反应361
6227Huisgen环加成反应（1,3才技环加成反应）362
6228Keck大环内酯化反应363
6229Kinugasa 反应364
6230Knorr吡咯合成364
6231Knorr喹啉合成365
6232Kr塰nke吡啶合成365
6233Larock香豆素、喹啉酮合成366
6234Larock吲哚合成367
6235Madelung吲哚合成368
6236Mogan瞁alls反应368
6237Mori睟an 吲哚合成369
6238Paal睰norr合成法370
6239Parham环化反应371
6240Pechmann香豆素合成反应371
6241Pfitzinger喹啉合成372
6242Pictet睸pengler 异喹啉合成373
6243Pomeranz睩ritsch 反应373
6244Robinson睸ch塸f反应374
6245Simonis色酮环化反应375
6246Skraup喹啉合成376
6247Veno瞫tork环化反应377
6248Wenker氮杂环丙烷合成378
6249Witkop光环反应378
第7章生物碱及其他含氮天然产物全合成实例解析380
71Camptothecin（喜树碱）380
72(-)睤endrobine(石斛碱)384
7311,11′睤ideoxyverticillin A(11,11′捕去氧沃替西林)386
74Epothilones（埃博霉素）388
75Halipeptin A395
76(+)睭aplophytine（单枝夹竹桃碱）398
77Lyconadin A400
78Nakadomarin A403
79L睳惨阴Ｉ窬氨酸(L睳eu5Ac)406
710Platencin (平板素)408
711（+）睵olyoxin J [（+）捕嘌蹙素]411
712Reserpine（利血平）413
713Tamiflu(达菲)415
714Taxol(紫杉醇)418
715Tropinone（托品酮）422
第8章萜类、植物酚类和甾体等天然产物全合成实例解析424
81(+)睞bsinthin（苦艾素）424
82Artemisinin426
83Calabricoside A428
84Calanolide A431
85Caryophyllene（石竹烯）434
86(+)瞭rans睠hrysanthemic acid（除虫菊酸）436
87Combretastatin A4438
88Juvabione（保幼冷杉酮）441
89Lithospermic acid B（紫草酸B）446
810Longifolene（长叶烯）448
811Oleanolic acid（齐墩果酸）450
812Progesterone（孕甾酮）454
813Prostaglandin (前列腺素)457
814Pseudolaric acid B (土槿皮乙酸)461
815Resveroctrol（白藜芦醇）463
816Salvileucalin B465
817Schindilactone A468
818Veticadinol471
819Vitamin A1(维生素A1 )473
8201α，25睤ihydroxy Vitamin D3(1α，25捕羟基维生素D3)475
天然产物常用有机合成反应机理索引480
参考文献