有机化学

目录
第1章 绪论
1．1 有机化合物和有机化学
1．2 有机化合物的一般特点
1．3 化学键和分子结构
1．4 共价键的属性
1．4．1 键长
1．4．2 键角
1．4．3 键离解能和键能
1．4．4 元素的电负性和键的极性
1．5 共价键的断裂和有机反应的类型
1．6 有机化合物的分类
1．6．1 按碳架分类
(1) 开链化合物
(2) 脂环化合物
(3) 芳香族化合物
(4) 杂环化合物
1．6．2 按官能团分类
1．7 有机化学和有机化学工业
1．8 有机化合物的天然来源
1．8．1 石油和天然气
1．8．2 煤
1．8．3 农副产品及其他
习题
参考书目
第2章 烷烃
2．1 烷烃的通式、同系列和构造异构
2．2 烷烃的命名
2．2．1 伯、仲、叔、季碳原子
2．2．2 烷基
2．2．3 烷烃的命名
(1) 普通命名法
(2) 衍生命名法
(3) 系统命名法
2．3 烷烃的结构——碳原子的〓杂化
2．4 烷烃的构象
2．4．1 乙烷的构象
2．4．2 丁烷的构象
2．5 烷烃的物理性质
2．5．1 物态
2．5．2 沸点
2．5．3 熔点
2．5．4 相对密度
2．5．5 溶解度
2．5．6 折射率
2．6 烷烃的化学性质
2．6．1 氯化反应
(1) 甲烷的氯化
(2) 甲烷氯化的反应机理
(3) 其他烷烃的氯化
2．6．2 氧化反应
2．6．3 异构化反应
2．6．4 裂化反应
例题
习题
参考书目
第3章 环烷烃
3．1 环烷烃的分类
3．2 环烷烃的命名
3．3 环烷烃的异构现象
3．3．1 构造异构
3．3．2 顺反异构
3．4 环烷烃的结构
3．4．1 环的大小与稳定性
3．4．2 环已烷及其一取代物的构象
3．5 环烷烃的工业来源和制法
3．6 环烷烃的物理性质
3．7 环烷烃的化学性质
3．7．1 取代反应
3．7．2 氧化反应
3．7．3 小环的加成反应
(1) 加氢
(2) 加溴
(3) 加溴化氢
例题
习题
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第4章 烯烃
4．1 乙烯的结构——碳原子的〓杂化、π键
4．2 烯烃的异构现象
4．2．1 构造异构
4．2．2 顺反异构
4．3 烯烃的命名法
4．3．1 烯基
4．3．2 烯烃的命名
4．3．3 顺反异构体的命名
(1) 顺反命名法
(2) Z，E命名法
4．4 烯烃的来源和制法
4．4．1 从裂解气和炼厂气中分离
4．4．2 醇脱水
4．4．3 卤烷脱卤化氢
4．5 烯烃的物理性质
4．6 烯烃的化学性质
4．6．1 加成反应
(1) 催化加氢
(2) 与卤素加成
(3) 与卤化氢加成、马尔柯夫尼柯夫规则、过氧化物效应
(4) 与硫酸加成
(5) 与水加成
(6) 与次卤酸加成
(7) 硼氢化反应
4．6．2 氧化反应
(1) 用高锰酸钾氧化
(2) 用过氧酸氧化
(3) 催化氧化
(4) 臭氧化
4．6．3 聚合反应
(1) 聚乙烯
(2) 聚丙烯
(3) 乙丙橡胶
4．6．4 α-氢的反应
(1) 氯化反应
(2) 氧化反应
例题
习题
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第5章 二烯烃
5．1 二烯烃的分类
5．2 二烯烃的命名
5．3 共轭二烯烃的制法
5．3．1 1，3-丁二烯的制法
(1) 从裂解气的〓馏分提取
(2) 由丁烷和丁烯脱氢生产
5．3．2 2-甲基-1，3-丁二烯的制法
(1) 从裂解气的〓馏分提取
(2) 由异戊烷或异戊烯脱氢生产
(3) 合成法
5．4 1，3-丁二烯的结构
5．5 共轭体系和共轭效应
5．6 共轭二烯烃的化学性质
5．6．1 1，2-加成和1，4-加成
5．6．2 双烯合成
5．6．3 聚合反应
5．7 天然橡胶与合成橡胶
5．7．1 天然橡胶
5．7．2 合成橡胶
(1) 异戊橡胶
(2) 顺丁橡胶
(3) 氯丁橡胶
(4) 丁苯橡胶
(5) 丁基橡胶
5．8 环戊二烯
5．8．1 工业来源和生产
5．8．2 理化性质和用途
例题
习题
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第6章 炔烃
6．1 乙炔的结构——碳原子的sp杂化
6．2 炔烃的构造异构和命名
6．2．1 炔烃的构造异构
6．2．2 炔烃的命名法
(1) 衍生命名法
(2) 系统命名法
6．3 炔烃的制法
6．3．1 乙炔的生产
(1) 电石法
(2) 部分氧化法
(3) 其他方法
6．3．2 其他炔烃的制法
(1) 二卤代烷脱卤化氢
(2) 炔烃的烷基化
6．4 炔烃的物理性质
6．5 炔烃的化学性质
6．5．1 加成反应
(1) 催化加氢
(2) 与卤素加成
(3) 与卤化氢加成
(4) 与水加成
(5) 与醇加成
(6) 与乙酸加成
6．5．2 氧化反应
6．5．3 聚合反应
6．5．4 炔氢的反应
(1) 炔氢的酸性
(2) 金属炔化物的生成及其应用
(3) 炔烃的鉴定
例题
习题
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第7章 芳烃
7．1 芳烃的分类
(1) 单环芳烃
(2) 多环芳烃
7．2 单环芳烃的构造异构和命名
7．2．1 构造异构
7．2．2 命名
7．2．3 芳基
7．3 苯的结构
7．4 芳烃的工业来源
7．4．1 从煤焦油中分离
7．4．2 芳构化
7．5 单环芳烃的物理性质
7．6 单环芳烃的化学性质
7．6．1 取代反应
(1) 卤化
(2) 硝化
(3) 磺化
(4) 付列德尔-克拉夫茨反应
7．6．2 苯环上亲电取代反应机理
(1) 硝化反应的机理
(2) 磺化反应的机理
7．6．3 加成反应
(1) 加氢
(2) 加氯
7．6．4 氧化反应
(1) 苯环的氧化
(2) 侧链的氧化
7．7 苯环上亲电取代的定位规律
7．7．1 定位规律
(1) 第一类定位基——邻对位定位基
(2) 第二类定位基——间位定位基
7．7．2 定位规律的理论解释
(1) 第一类定位基的定位效应
(2) 第二类定位基的定位效应
7．7．3 二取代苯的定位效应
7．7．4 定位规律的应用
7．8 苯乙烯和离子交换树脂
7．8．1 苯乙烯
7．8．2 离子交换树脂
(1) 强酸性阳离子交换树脂
(2) 强碱性阴离子交换树脂
7．9 稠环芳烃
7．9．1 萘
(1) 萘的结构
(2) 萘的化学性质
7．9．2 其他稠环芳烃
7．10 非苯芳烃
7．11 〓
7．12 多官能团化合物的命名
例题
习题
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第8章 对映异构
8．1 物质的旋光性和比旋光度
8．1．1 物质的旋光性
8．1．2 比旋光度
8．2 分子的手性和对映异构
8．2．1 基本概念
8．2．2 对称因素
(1) 对称面
(2) 对称中心
8．3 具有一个手性碳原子的对映异构
8．4 分子构型
8．4．1 构型的表示方法
8．4．2 相对构型和绝对构型
8．4．3 构型的命名法
8．5 具有两个手性碳原子化合物的对映异构
8．5．1 具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构
8．5．2 具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构
8．6 异构体的分类
例题
习题
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第9章 卤代烃
9．1 卤代烷的分类和命名
9．1．1 卤代烷的分类
9．1．2 卤代烷的命名
(1) 普通命名法
(2) 系统命名法
9．2 卤代烷的制法
9．2．1 烷烃直接卤化
9．2．2 由醇制备
9．2．3 由烯烃制备
9．3 卤代烷的物理性质
9．4 卤代烷的化学性质
9．4．1 取代反应
(1) 水解
(2) 与醇钠作用
(3) 与氰化钠作用
(4) 与氨作用
(5) 与硝酸银作用
9．4．2 消除反应
9．4．3 与金属镁作用
9．5 亲核取代反应和消除反应的机理
9．5．1 饱和碳原子上的亲核取代反应机理
(1) 〓机理
(2) 〓机理
9．5．2 消除反应的机理
(1) E2机理
(2) E1机理
9．6 氟代烃
9．6．1 氟里昂
9．6．2 四氟乙烯和聚四氟乙烯
9．7 卤代烯烃和卤代芳烃
9．7．1 乙烯型和苯基型卤化物
9．7．2 烯丙型和苄基型卤化物
例题
习题
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第10章 醇和酚
10．1 醇
10．1．1 醇的分类、构造异构和命名
(1) 醇的分类
(2) 醇的构造异构
(3) 醇的命名
10．1．2 醇的制法
(1) 烯烃水合
(2) 醛、酮、酸、酯的还原
(3) 由格利雅试剂制备
10．1．3 醇的物理性质 氢键
(1) 熔点
(2) 沸点
(3) 溶解度
(4) 相对密度
10．1．4 醇的化学性质
(1) 与金属的反应
(2) 卤代烃的生成
(3) 酯的生成
(4) 脱水反应
(5) 氧化和脱氢
10．1．5 乙二醇
10．1．6 丙三醇
10．1．7 硫醇
10．2 酚
10．2．1 酚的命名
10．2．2 酚的制法
(1) 由异丙苯制备
(2) 氯苯水解
(3) 由甲苯氧化制备
(4) 碱熔法
10．2．3 酚的物理性质
10．2．4 酚的化学性质
(1) 酚羟基的反应
(2) 芳环上的反应
(3) 氧化反应
(4) 与三氯化铁的显色反应
10．2．5 酚醛树脂和杯芳烃
(1) 酚醛树脂
(2) 杯芳烃
10．2．6 双酚A和环氧树脂
(1) 双酚A
(2) 环氧树脂
例题
习题
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第11章 醚和环氧化合物
11．1 醚的命名
11．2 醚的制法
11．2．1 醇脱水
11．2．2 威廉森合成法
11．3 醚的物理性质
11．4 醚的化学性质
11．4．1 〓盐的生成
11．4．2 醚键的断裂
11．4．3 过氧化物的生成
11．5 环醚
11．5．1 环氧乙烷
(1) 与水反应
(2) 与醇反应
(3) 与氨反应
(4) 与格利雅试剂的反应
11．5．2 冠醚
11．5．3 相转移催化反应
11．6 硫醚
例题
习题
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第12章 醛、酮和醌
12．1 醛和酮的分类和命名
12．1．1 醛和酮的分类
12．1．2 醛和酮的命名
(1) 普通命名法
(2) 系统命名法
12．2 羰基的结构
12．3 醛和酮的制法
12．3．1 醇的氧化或脱氢
12．3．2 羰基合成
12．3．3 芳烃侧链的氧化
12．3．4 同碳二卤化物的水解
12．3．5 芳醛的制备
12．3．6 芳酮的制备
12．4 醛和酮的物理性质
12．5 醛和酮的化学性质
12．5．1 羰基的加成反应
(1) 与氢氰酸的加成
(2) 与亚硫酸氢钠的加成
(3) 与醇的加成
(4) 与格利雅试剂的加成
(5) 与氨衍生物的反应
(6) 与维悌希试剂的反应
12．5．2 α-氢的反应
(1) 醇醛缩合
(2) 卤化和卤仿反应
12．5．3 氧化和还原反应
(1) 氧化反应
(2) 还原反应
(3) 坎尼扎罗反应
12．6 乙烯酮
12．7 醌
例题
习题
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第13章 羧酸
13．1 羧酸的分类及命名
13．1．1 分类
13．1．2 命名
13．2 羧酸的制法
13．2．1 伯醇或醛氧化
13．2．2 烃氧化
13．2．3 腈水解
13．3 羧基的结构
13．4 羧酸的物理性质
13．5 羧酸的化学性质
13．5．1 酸性
13．5．2 羧酸衍生物的生成
(1) 酰卤的生成
(2) 酰酐的生成
(3) 酯的生成
(4) 酰胺的生成
13．5．3 还原反应
13．5．4 脱羧反应
13．5．5 α-氢原子的取代反应
13．6 羧酸的结构与酸性的关系——诱导效应
13．7 表面活性剂
13．7．1 烷基苯磺酸钠
13．7．2 表面活性剂
例题
习题
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第14章 羧酸衍生物
14．1 羧酸衍生物的命名
14．2 羧酸衍生物的物理性质
14．3 羧酸衍生物的化学性质
14．3．1 水解反应
14．3．2 醇解反应
14．3．3 氨解反应
14．3．4 还原反应
14．3．5 酯缩合反应
14．3．6 酰胺的特殊反应
(1) 酸碱性
(2) 失水反应
(3) 霍夫曼降级反应
14．4 乙酰乙酸乙酯及其在有机合成中应用
14．4．1 乙酰乙酸乙酯的制法
(1) 克莱森酯缩合
(2) 二乙烯酮与乙醇反应
14．4．2 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象
14．4．3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
(1) 乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解
(2) 乙酰乙酸乙酯亚甲基的活泼性
(3) 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用
14．5 丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用
14．5．1 丙二酸二乙酯的制法
14．5．2 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
14．6 α-甲基丙烯酸甲酯及其聚合物
14．7 乙酸乙烯酯及其聚合物
14．8 油脂和蜡
14．8．1 油脂
(1) 油脂的组成
(2) 油脂的性质
14．8．2 蜡
14．9 聚酰胺
14．9．1 尼龙-66
14．9．2 尼龙-6
14．10 碳酸衍生物
14．10．1 碳酰氯
14．10．2 碳酰胺
例题
习题
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第15章 含氮化合物
15．1 芳香族硝基化合物
15．1．1 芳香族硝基化合物的制法
15．1．2 芳香族硝基化合物的物理性质
15．1．3 芳香族硝基化合物的化学性质
(1) 还原反应
(2) 苯环上的取代反应
(3) 硝基对苯环上邻位和对位基团的影响
15．2 胺
15．2．1 胺的分类和命名
(1) 胺的分类
(2) 胺的命名
15．2．2 胺的结构
15．2．3 胺的制法
(1) 硝基化合物的还原
(2) 腈还原
(3) 氨和胺的烷基化反应
(4) 酰胺的霍夫曼降级反应
15．2．4 胺的物理性质
15．2．5 胺的化学性质
(1) 碱性
(2) 氧化反应
(3) 烷基化反应
(4) 酰基化反应
(5) 与亚硝酸的反应
(6) 苯环上的取代反应
15．2．6 季铵盐和季铵碱
15．3 芳香族重氮和偶氮化合物
15．3．1 重氮化反应
15．3．2 重氮盐的反应及其在有机合成中的应用
(1) 失去氮的反应
(2) 保留氮的反应
15．4 腈
15．4．1 腈的命名
15．4．2 腈的制法
15．4．3 腈的性质
(1) 水解
(2) 还原
15．4．4 丙烯腈及其聚合物
例题
习题
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第16章 杂环化合物
16．1 杂环化合物的分类和命名
16．2 呋喃和糠醛
16．2．1 呋喃
(1) 呋喃的结构
(2) 呋喃的制法
(3) 呋喃的性质
16．2．2 糠醛
(1) 糠醛的制法
(2) 糠醛的性质
16．3 噻吩
16．3．1 噻吩的制备
16．3．2 噻吩的性质
16．4 吡咯和吲哚
16．4．1 吡咯
(1) 亲电取代反应
(2) 弱酸性
(3) 催化加氢
16．4．2 吲哚
16．5 吡啶和喹啉
16．5．1 吡啶
(1) 吡啶的结构
(2) 吡啶的性质
16．5．2 喹啉
例题
习题
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第17章 碳水化合物
17．1 碳水化合物的分类
17．2 单糖
17．2．1 葡萄糖
(1) 开链式结构
(2) 氧环式结构
(3) 构象
17．2．2 果糖
17．2．3 核糖和脱氧核糖
17．2．4 单糖的化学性质
(1) 氧化反应
(2) 还原反应
(3) 脎的生成
(4) 苷的生成
17．2．5 葡萄糖的重要衍生物
(1) 葡萄糖酸钙
(2) 维生素C
17．3 二糖
17．3．1 蔗糖
17．3．2 麦芽糖
17．3．3 纤维二糖
17．4 多糖
17．4．1 淀粉
(1) 直链淀粉
(2) 支链淀粉
(3) 变性淀粉
17．4．2 纤维素
例题
习题
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第18章 氨基酸、蛋白质和核酸
18．1 氨基酸
18．1．1 氨基酸的分类和命名
(1) 氨基酸的分类
(2) 氨基酸的命名
18．1．2 氨基酸的性质
(1) 两性和等电点
(2) 茚三酮反应
18．2 肽
18．3 蛋白质
18．4 核酸
习题
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